Создание установщика для Windows 95 стало настоящей проблемой для команды разработчиков, по словам Рэймонда Чэня, который более 30 лет работал в Microsoft. Окончательный вариант установщика оказался гибридом трёх операционных систем, поскольку полагаться только на технологии Win32 было бы слишком сложно для пользователей.

Первый этап установки включал программу для DOS, которая запускала упрощённую версию Windows 3.1. Затем, на втором этапе, активировалась полноценная 16-разрядная программа для Windows, отвечавшая за основную часть установки. Этот 16-битный код использовался даже в тех случаях, когда установка стартовала из Windows 3.1 или другой версии Windows 95.

Рэймонд Чэнь отметил, что хотя технически можно было бы создать уменьшенную версию Windows 95 для установки, времени на реализацию этого проекта было недостаточно, и идея была отклонена. Вместо этого была использована уже проверенная мини-версия Windows 3.1. Архив «Mini.cab» в комплекте с установочным диском занимал 441 905 байт в сжатом виде и 815 307 байт в распакованном. Эта мини-версия могла бы поместиться на двух дискетах, но потребовала бы больше перезагрузок, что противоречило принципу команды о необходимости минимизации перезагрузок. Таким образом, оптимальным решением стала выборка мини-версии Windows 3.1.